De schaakvereniging Caïssa is voortgekomen uit een fusie van de schaakclubs Amsterdam-Zuid en De Vondelbrug. De Vondelbrug was een jonge, kleine club; Amsterdam-Zuid dateerde van 1934 en zag haar ledental toentertijd ernstig slinken. Na de samensmelting is de oprichtingsdatum van Caïssa bepaald op 1 mei 1951.
De eerste jaren speelde de nieuwe club in de Amsterdamse Schaakbond (ASB), maar na de scheuring in 1955 – de ASB scheidde zich af van de Koninklijke Nederlandse Schaakbond (KNSB), voornamelijk om financiële redenen – kozen de clubleden unaniem voor de nieuwe Hoofdstedelijke Schaakbond (HS). Zo bleef Caïssa binnen de KNSB. Op 25 maart 1969 werd de Schaakbond Groot Amsterdam (SGA) geboren, een fusie van ASB en HS.
Na de jaren vijftig en zestig is het aantal clubleden langzaam toegenomen. In oktober 1971 werd voor de eerste keer het aantal van 50 leden genoteerd. Vijf jaar later, toen Caïssa het 25-jarig jubileum vierde, waren er 81 leden.
Sinds de oprichting van Caïssa in 1951 werd gespeeld in Het Oranjehuis, Van Ostadestraat 153 in Amsterdam. Doordat het Oranjehuis een andere bestemming kreeg, is Caïssa in december 2006 noodgedwongen uitgeweken naar Het Afrikahuis, net iets verder in de Van Ostadestraat. Dit was echter van korte duur, want in de zomer van 2007 verhuisde Caïssa opnieuw, nu naar de prachtige locatie Huize Lydia aan het Roelof Hartplein. Deze mooie, centraal gelegen speelzaal droeg in belangrijke mate bij aan de gestage toename van het aantal leden.
In 2008 heeft Caïssa de verenigingsprijs van de KNSB gewonnen. Deze prijs werd gewonnen omdat in dat jaar de grootste ledenwinst werd behaald van alle Nederlandse schaakverenigingen. Netto kwamen er toen 29 leden bij.
In 2009 besloot schaakvereniging Max Euwe Amsterdam zich op te heffen en op te gaan in Caïssa. Bijna alle leden van Euwe zijn toen lid geworden van Caïssa en dit heeft ertoe geleid dat Caïssa van de derde grootste schaakclub in Nederland de grootste schaakvereniging van Nederland werd. Op dat moment (juni 2009) telde Caïssa 198 leden (165 senioren en 33 jeugdleden).
In het seizoen 2009-2010 speelde Caïssa met 13 teams extern, 5 in de KNSB en 8 in de SGA. De club was niet alleen veel groter geworden, maar aan de top ook een stuk sterker. Als gevolg hiervan behaalde het eerste team het kampioenschap in de eerste klasse KNSB. Zo bereikte Caïssa voor het eerst in haar geschiedenis de Meesterklasse van de KNSB. In het seizoen 2013-2014 speelde Caïssa met 6 teams in de KNSB-competitie.
Willem Eijgenbrood
Niemand heeft zo veel voor Caïssa gedaan als de heer Willem Eijgenbrood (1914-1984). In mei 1953 nam hij de clubkrant, toen nog Caïssa Maandblad geheten, zowel wat betreft redactie als productie en verspreiding in handen. Zo ongeveer in zijn eentje verzorgde hij de nummers 9 tot en met 273. In februari 1955 werd de krant CaïssaNieuws gedoopt. Meer dan 25 jaar was Eijgenbrood wedstrijdleider. De laatste 12 jaren was hij tevens secretaris van de club. Naar deze bijna legendarische man is het Eijgenbrood-toernooi genoemd. In de herfst van 1987 werd het voor de eerste maal georganiseerd.
Errit Petersma
Errit Petersma (1940-2013) was jarenlang een graag geziene gast in het Amsterdamse schaakleven. Hij was een stamgast van schaakcafé Gambit op de Bloemgracht, een steenworp van zijn huis op de Nassaukade. Errit was lid van Caissa waar hij van 1983-1989 voorzitter was.
Bij Caissa hebben we de Petersma trofee voor de beste prestatie in de externe competitie.
Als voorzitter van de SGA (vanaf oktober 1989) werd Errit in 1994 ook bestuurslid van het Max Euwecentrum. Hij was tevens de eindredacteur van het SGA-jubileumboek “Amsterdam schaakstad”. In oktober 1997 werd Errit voorzitter van het MEC en was hij veelvuldig in het MEC te vinden. Onder zijn leiding werd in 2001 het 15-jarig bestaan van het MEC gevierd, maar ook moest hij in zijn voorzitterperiode voorkomen dat het MEC ten onder zou gaan omdat er een huurverhoging van 300% werd aangekondigd. Na zeven drukke jaren gaf Errit in april 2004 de voorzittershamer door aan Frank de Grave.
Ereleden en Leden van Verdienste
Voor leden die zich buitengewoon verdienstelijk hebben gemaakt voor de schaakvereniging kent Caïssa twee soorten bijzondere lidmaatschappen: het erelidmaatschap en het lidmaatschap van verdienste. Het erelidmaatschap is de hoogste onderscheiding die de vereniging kent.
De Ereleden
Dennis Breuker
Johan van Hulst († 2018)
Frans Oranje († 2019)
De Leden van Verdienste
Jeroen Hoogenboom
John Könst († 2013)
Tony Lith
Robert Jan Schaper
Abe Willemsma
Peter van der Vlis
Wim Suyderhoud
Robbert van het Kaar († 2024)
Caïssa
Caïssa is de godin van het schaakspel en de muze van de schaakspelers. De naam stamt uit een gedicht van William Jones dat hij in 1763 op 17-jarige leeftijd schreef. Caïssa is een boomnimf in de verschijning van een mooie vrouw, die de avances van Mars weerstaat. Weigerend om deze afwijzing te accepteren zoekt Mars de hulp van de god van de sport Euphron, die voor hem het schaakspel creëert, om daarmee alsnog de gunst van Caïssa te winnen. Tot op de dag van vandaag is dit het streven van de Caïssaan.