Schaakvereniging Caïssa is voortgekomen uit een fusie van de schaakclubs Amsterdam-Zuid en De Vondelbrug. De Vondelbrug was een jonge, kleine club; Amsterdam-Zuid dateerde van 1934 en zag haar ledental toentertijd ernstig slinken. Na de samensmelting is de oprichtingsdatum van Caïssa bepaald op 1 mei 1951.
De eerste jaren speelde de nieuwe club in de Amsterdamse Schaakbond (ASB), maar na de scheuring in 1955 – de ASB scheidde zich af van de Koninklijke Nederlandse Schaakbond (KNSB), voornamelijk om financiële redenen – kozen de clubleden unaniem voor de nieuwe Hoofdstedelijke Schaakbond (HS). Zo bleef Caïssa binnen de KNSB. Op 25 maart 1969 werd de Schaakbond Groot Amsterdam (SGA) geboren, een fusie van ASB en HS.
Na de jaren vijftig en zestig is het aantal clubleden langzaam gestegen. Oktober 1971 werd voor de eerste keer het aantal van 50 genoteerd. Vijf jaar later, toen Caïssa het 25-jarig jublieum vierde, waren er 81 leden.
Sinds de oprichting van Caissa in 1951 werd gespeeld in Het Oranjehuis, Van Ostadestraat 153 in Amsterdam. Doordat het Oranjehuis een andere bestemming kreeg, is Caissa in december 2006 noodgedwongen uitgeweken naar Het Afrikahuis, net iets verder in de Van Ostadestraat. Dit was echter van korte duur, want in de zomer van 2007 verhuisde Caissa opnieuw, nu naar de prachtige locatie Huize Lydia aan het Roelof Hartplein. De uitstekende speelzaal droeg in belangrijke mate bij aan een gestage toename van het aantal leden.
In 2008 heeft Caïssa de verenigingsprijs van de KNSB gewonnen. Deze prijs werd gewonnen omdat in 2008 de grootste ledenwinst werd behaald van alle Nederlandse schaakverenigingen. Netto kwamen er 29 leden bij.
In 2009 besloot schaakvereniging Max Euwe Amsterdam zich op te heffen en op te gaan in Caissa. Bijna alle leden van Euwe zijn toen lid geworden van Caïssa en dit heeft ertoe geleid dat Caïssa van de derde grootste schaakclub in Nederland de grootste schaakvereniging van Nederland werd. Op dat moment (juni 2009) telde Caissa 198 leden (165 senioren en 33 jeugdleden).
In het seizoen 2009-2010 speelde Caïssa met 13 teams extern, 5 in de KNSB en 8 in de SGA. De club was niet alleen veel groter geworden, maar aan de top ook een heel stuk sterker. Als gevolg hiervan behaalde het eerste team het kampioenschap in de eerste klasse KNSB. In het seizoen 2010-2011 speelt Caissa voor het eerst in haar geschiedenis in de Meesterklasse van de KNSB.
Willem Eijgenbrood
Niemand heeft zo veel voor Caïssa gedaan als de heer Willem Eijgenbrood (1914-1984). In mei 1953 nam hij de clubkrant, toen nog Caïssa Maandblad geheten, zowel wat betreft redactie als produktie en verspreiding in handen. Zo ongeveer in zijn eentje verzorgde hij de nummers 9 tot en met 273. In februari 1955 werd de krant CaïssaNieuws gedoopt. Meer dan 25 jaar was Eijgenbrood wedstrijdleider. De laatste 12 jaren was hij tevens secretaris van de club. Naar deze bijna legendarische man is het Eijgenbrood-toernooi genoemd. In de herfst van 1987 werd het voor de eerste maal georganiseerd.
Ereleden en Leden van Verdienste
Voor leden die zich buitengewoon verdienstelijk hebben gemaakt voor de schaakvereniging kent Caïssa twee soorten bijzondere lidmaatschappen: het erelidmaatschap en het lidmaatschap van verdienste. Het erelidmaatschap is de hoogste onderscheiding die de vereniging kent.
De Ereleden
Johan van Hulst
Frans Oranje
De Leden van Verdienste
Dennis Breuker
Jeroen Hoogenboom
John Könst
Tony Lith
Caissa
Caïssa is de godin van het schaakspel en de muze van de schaakspelers. De naam stamt uit een gedicht van William Jones dat hij in 1763 op 17-jarige leeftijd schreef. Caïssa is een boomnimf in de verschijning van een mooie vrouw, die de avances van Mars weerstaat. Weigerend om deze afwijzing te accepteren zoekt Mars de hulp van de god van de sport Euphron, die voor hem het schaakspel creëert, om daarmee alsnog de gunst van Caïssa te winnen.